だから、会社のwindows共有プリンターにmacから印刷というのを諦めた、でrsync

でもムカツクので
desktop(Timemachine外)にpdfプリントしたモノを置いてwin側からcygwinrsyncでとることにした。あんがいちゃんと動いて安心

rsync -avSC --delete -e ssh "ユーザー名@hostsで指定されるmacの名前とか、あるいはmacのipとか:~/Desktop/forPrinter/" "/cygdrive/path/to/frommacなフォルダ/"
explorer.exe "そのフォルダー"

なbatを作って都度回すことに。ダボるクリック、イエーイ。
でもともかく2バイト文字ファイル名は文字化けするからファイル名は英字で行きまっしょい。
鍵作ってパスワード入力をキャンセルしてtaskで回すなんてことは必要ないかな?できたら面白いけど。
だいたいが紙出力が必要な時は負けゲームです。